Il polittico, composto da ben trentacinque fiugure disposte su due ordini, è l’unica opera firmata di Meo di Guido da Siena ed è centrale per la ricostruzione del percorso dell’artista. Nell’abbazia di Santa Maria di Valdiponte detta di Montelabate, dove esso era collocato in origine, faceva parte di un complesso apparato di immagini, che comprendeva in un suggestivo allestimento anche i dossali opistografi del Maestro dei Dossali di Montelabate esposti in sala 7.
L’opera è stata smembrata e ricomposta più volte, anche assemblando erroneamente pezzi di provenienza diversa. Nel corso di questi spostamenti è andata per gran parte perduta la carpenteria originale, ricostruita in stile nell’allestimento attuale. La grande macchina d’altare si ispira nella struttura al polittico di Pietro Lorenzetti per la Pieve di Arezzo e soprattutto a quello di Simone Martini per la chiesa di Santa Caterina a Pisa, entrambi ultimati intorno al 1320. L’uniformità dei tipi facciali e la ripetitività delle pose è riscattata da alcune fisionomie particolarmente caratterizzate, come quella del san Giovanni Evagelista, dai folti capelli, o quella di sant’Emiliano, dai tratti quasi orientaleggianti.
La mano della Vergine che indica verso il basso recupera l’iconografia bizantina della Madonna Odigitria (colei che mostra la Via), ma invita anche l’osservatore a puntare lo sguardo in direzione dell’iscrizione sottostante, dove si legge in grandi caratteri il nome dell’autore: MEUS SENE[N]SIS.